По поводу найма CTO, видел такую схему, вполне рабочая и можно использовать, наверное только в компаниях не ИТ сферы. Будущий СТО собеседуется с генеральным (в ИТ слабо разбирающимся) и кадровым директорами. Нанимается как консультант для действующего СТО. И, через пару месяцев, когда на позиции консультанта приводит дела и процессы в порядок, заменяет действующего СТО в организации.