Могут, задают и с настороженнотсью относятся к тем кого за 10 лет опыта 15 мест работы :)
вот об этом я и говорю, если часто ходить по собесам и получать повышающие оферы (а обычно до какого-то уровня так и будет, потому что растет скилл прохождения собеседований), то грустишь, зная, что мог бы получать больше, но часто менять работу нехорошо. если ходить, но не так часто, то можно получить повышение и на текущем месте (раз в полгода/год, где как) или уже перейти по итогам офера.