только страховые придется самому платить, я в процессе трудоустройства сейчас по договору подряда, обещали страховые отчислять

тут я не советчик еще )

Опыт такой есть, но боюсь, он мало Вам поможет: у меня была основная работа с белым оформлением и парт-тайм без оформления вообще. Просто на второй работе я всех хорошо знал, меня хорошо знали. Блат, короче = )

А можно ещё одну работу на аутсорс отдать потом -- вообще сказка будет! (Читал когда-то историю про американского программиста, который нашёл какого-то азиата и сливал ему свои таски за четверть своей зп)

В той истории для разработчика не было счастливого конца

Да, я в курсе. Не надо было креды свои давать.

Кто не в курсе, горе-разраба запалила служба безопасности конторы, заметив, что он поделючается по ночам откуда-то из азии.

И чем закончилось?)

Спалили и уволили. А если б он тихо таски азиату копипастил и сам коммитил результаты, может, и до сих пор бы работал.

Там самое смешное было, когда я читал, что в те несколько месяцев, что этот цирк продолжался, коллеги и руководство очень хвалили разраба за возросшую производительность и заметные улучшения в качестве кода ))

Самое простое оформить самощанятость, делается за 10 минут, надо только будет самому налог платить 6%,но все это через приложуху делается.
Сообщать или нет работодателю - ну на ваше усмотрение, я сам не сообщал, но меня hr спрашивала че это я резюме на hh обновил - сказал что парт тайм искал, никто не возмущался :)

а насколько необходимо ставить в известность о вторых рабочих отношениях?
я  работала на несколько банков и в голову мне не приходило ставить в известность их друг о друге :)

ИМХО, если вы оформлены как ИП или самозанятый, то не нужно. А если в штате (хоть в аутстафе), то нужно

Никогда не работала как ИП (много слишком шероховатостей)

Как вам удавалось работать в двух местах, так чтобы не задавали вопросов?

Когда с преподавал две пары в неделю, я неформально договорился с боссом, что в среду прихожу к часу дня.

Без этого скорее у меня скорее всего поинтересовались бы, почему так (а может и нет)

Моё имхо -- если Вы исправно выполняете рабочие обязанности, то что с Вами происходит в Ваше личное время, никого касаться не должно.

Многолетнее мастерство

Ну, если б Вы внезапно без объяснений стали в среду приходить на два-три часа позже обычного, то конечно б, спросили бы ) изменения в графике можно пытаться согласовывать, если Вы на хорошем счету и справляетесь с работой. Зачастую, можно и не раскрывать все карты, если не удобно. "По личным причинам", "по семейным обстоятельствам" и т.п. хотя, повторюсь: как работник тратит своё личное время, работодателя волновать не должно. Больше скажу: не должно, даже если с основной работой не всё гладко.

Личное то да, но если ты на двух фултаймах, то точно ли ты тратишь на это личное время? ;)

есть нда которые предполагают в том числе невозможность работать на компанию-конкурента.