Добрый день! Milestones можно хранить просто в отдельном поле типа version.
Есть ли у вас какие-то конкретные требования к нему?

только даты

Простите, не поняла, что только даты?
Milestone должен иметь тип «дата»? Тогда можно создать поле с типом date, будет что-то аналогичное due date. На датах можно завязать различную логику - ремайндеры до, ремайндеры просрочки, календари приближающихся дедлайнов, свимлейны доски можно организовать по датам

Нужно у каждого milestone сделать описание?

Смотрите, там есть поле описания работы, которое есть у каждой единицы работы. В него нам надо записать время начала, время окончания, и само описание.
Логика будет такой:
В сайдбаре полей (боковая панель) вы заведёте новое поле, назовём его «Комментарий», чтобы не путаться. При остановке таймера воркфлоу будет проверять, что это поле не пустое. А если оно пустое, то воркфлоу не будет позволять остановить таймер, пока исполнитель не заполнит поле «Комментарий».
При этом исполнитель не заполняет никаких полей у единицы работы - это все сделает воркфлоу автоматически.
Итак, таймер остановлен. Воркфлоу берет таймстемп начала работы (он записан в поле «Начало работы», его записал воркфлоу автоматически при старте таймера), берет таймстемп конца работы (это просто текущее время), вычисляет продолжительность работы, и берет текст из поля «Комментарий», который заполнил исполнитель.
Затем воркфлоу создаёт единицу работы (сам, автоматически). Указывает там исполнителя как автора работы, текущую дату, продолжительность (он ее вычислил сам) и заполняет поле описания. В вашем случае, воркфлоу составит описание из нескольких значений - из времени начала работы, времени окончания работы, и поля Комментарий.
Получится что-то вроде «10:00 11:00 дизайн страницы». Это будет просто строка, но потом сможете составить отчёт по времени, вывести там это описание, и экспортировать в Эксель например.

в виде спринтов тоже можно, это зависит от вашего процесса:) Milestone - это же просто какой-то рубеж, а в каком виде он нужен и как должен влиять на процесс - это уже у каждой команды по своему, поэтому я и выспрашиваю у вас подробности.
Что касается дат, то вот пара ссылок:
- тут про типы полей (среди них есть date);
- тут про то, как создать поле;
- тут про то, как сконфигурировать свимлейны доски по датам;
- виджет с календарем можно добавить на странице Панели мониторинга (dashboard)
- тут про то, как посылать ремайндеры (можно сконфигурировать под себя)

Как модернизировать модуль Stop Timer?

А текст можно брать из заполненного комментария, чтобы не перегружать полями сайдбар?

Смотрите, там есть поле описания работы, которое есть у каждой единицы работы. В него нам надо записать время начала, время окончания, и само описание.
Логика будет такой:
В сайдбаре полей (боковая панель) вы заведёте новое поле, назовём его «Комментарий», чтобы не путаться. При остановке таймера воркфлоу будет проверять, что это поле не пустое. А если оно пустое, то воркфлоу не будет позволять остановить таймер, пока исполнитель не заполнит поле «Комментарий».
При этом исполнитель не заполняет никаких полей у единицы работы - это все сделает воркфлоу автоматически.
Итак, таймер остановлен. Воркфлоу берет таймстемп начала работы (он записан в поле «Начало работы», его записал воркфлоу автоматически при старте таймера), берет таймстемп конца работы (это просто текущее время), вычисляет продолжительность работы, и берет текст из поля «Комментарий», который заполнил исполнитель.
Затем воркфлоу создаёт единицу работы (сам, автоматически). Указывает там исполнителя как автора работы, текущую дату, продолжительность (он ее вычислил сам) и заполняет поле описания. В вашем случае, воркфлоу составит описание из нескольких значений - из времени начала работы, времени окончания работы, и поля Комментарий.
Получится что-то вроде «10:00 11:00 дизайн страницы». Это будет просто строка, но потом сможете составить отчёт по времени, вывести там это описание, и экспортировать в Эксель например.