Федор, добрый день!
Прежде всего, к вашему вопросу: к единицам работы пока невозможно добавлять кастомные поля. У них есть дефолтные свойства - продолжительность, автор, дата, комментарий, больше ничем оперировать пока нельзя. У нас есть достаточно популярный запрос на эту функциональность, можно проголосовать:
https://youtrack.jetbrains.com/issue/JT-23409. Мы пока еще в процессе размышлений, как реализовать эту фичу и не перегрузить интерфейс, поэтому никаких конкретных сроков на нее дать не могу.
Далее, как я уже упомянула, у каждой единицы работы есть поле “комментарий” (описание). Могу предложить воркэраунд - с помощью воркфлоу запоминать время начала работы и время окончания, и потом записывать эти таймстемпы в комментарий просто текстом (тоже с помощью воркфлоу, вот этот рул надо будет подредактировать:
https://www.jetbrains.com/help/youtrack/incloud/Workflow-Standalone-Work-Timer.html). Возможно, это подойдет - видимо, это то же самое, что на вашем скриншоте выше, только вам не придется это делать вручную.
Третье, очень рекомендую вам наши вебинары, они на русском языке: для
пользователей и для
администраторов. Мы там проходимся по всем базовым фичам YouTrack, показываем, как и зачем их использовать.