Смотря какого.
Макось:
JVM работает быстрее, т.е. лучше будет для всего что на ней работает (мобильных эмуляторов Андроида).
У МакОси есть эксклюзивный доступ к iOS-XCode, для Винды такого просто нет.
Safari на макоси есть — для других платформ поддержки нет. Если вам он нужен, конечно.
Макось больше похожа на *никсы и всякие *никсовые инструменты — если это хочется учить и развивать.
Если макось свалилась, она по перезагрузке подымает всё что было открыто (виндища-десятища подымает только майкрософтовские программы)
Апдейты макоси это часто риск, и они случаются чаще чем апдейты Винды. Я знал серьёзных людей которые советовали никогда не спешить обновляться на новую Макось.
Винда:
Под Винду больше всякого удобного бесплатного софта, и виндовое железо и софт дешевле.
Легче получить какой-то совет, потому что людей которые возятся с Виндой больше чем тех кто возится с Макосью.
Зная что пользователей Винды в мире поболе будет чем пользователей Макоси, какой-то софт вообще не будет сильно ориентироваться на Макось.