Всё очень сильно зависит от того, в каком направлении вы хотите пентестить.
Есть потрясающий портал Corelan:
https://www.corelan.be/Есть вот такие персональные блоги:
http://jbremer.org/Не лишним будет подписаться в Твиттере на людей занимающихся reverse-инжинирингом, пентестингом и безопасностью. Да-да, в твиттере можно подчерпнуть много интересного.