1) Чтобы оценить риски, надо их знать.
2) Что не всегда возможно — если платформа новая, если у вас есть зависимости (от изменений платформы, от других команд)
3) Там число "пи" уже упомянули, ну я тоже знаю эту полу-шутку. Если фича достаточно небольшая, а проблемы достаточно большие, то эстимейт начинает получаться значительно менее точным чем фича.
Программист заболеет короной — или не заболеет. Если НЕ заболеет, эстимейт месяц, если заболеет — эстимейт два.
Другая команда нафакапит, или не нафакапит. Если НЕ нафакапит — мы приступаем к нашим эстимейтам. Если нафакапит — мы не можем даже приступить, потому что мы ещё в глаза не видели базы кода на которой нам надо работать после них.