Ну, если скажем, у него есть проект, и вы уверены, что это его проект, то это лучше. Знание базы не означает гарантий умения работать. Иначе между сеньором и стажером не было бы разницы
А неважно. Фирма серьезно нарушает, да и вам может, придется разницу между ндфл и самозанятостью заплатить. Я не скажу, что за вами придут, но лучше знать, когда нарушаешь, верно?
А если у вас размыты обязанности, и оплата прямо регулярная, то скорее всего, обе стороны нарушают законы РФ. В Украина налоговый кодекс особый, там вроде проще.
Вторая работа-нарушение закона работодателем. Он обязан вас устроить по ТК. Исключения, если вы скажем, договорились на серию из малого числа семинаров. Но тут по хорошему, спросите настоящего юриста, я вижу признаки маскировки. Центры на такое часто идут.