На самом деле я вижу следующие проблемы:
1. Масштаб. Чем крупнее сообщество, тем сложнее в нём достичь единогласия. Таким образом если брать за отправной пункт рассуждения идеальные либертарианские юрисдикции, то мы должны получить общество, разбитое на небольшие, относительно закрытые от взаимодействий общины. При этом они должны быть локальны, чтоб исключить конфликты вроде обсуждавшегося выше соседа по лестничной клетке. Но тогда общество теряет все плюсы эффекта масштаба вроде концентрации ресурсов в одной важной отрасли.
2. Освоенность земного шара. Если в 18 веке можно было собрать единомышленников, уехать в глушь и там занять свободный клочок земли, то сейчас всё пространство уже поделено и принадлежит либо государству, либо частнику. Если государство упраздняется, вся земля начинает принадлежать частникам. Таким образом в заключении всяких контрактов ленд-лорды имеют огромный рычаг давления. Они могут и будут навязывать свои условия, с которыми придётся соглашаться, потому что жить, не занимая места, люди пока не научились. И с точки зрения любителей контрактных юрисдикций всё будет добровольно, но по факту люди не владеющие нужным участком земли будут вынуждены играть по чужим правилам.
Как-то так.