Если я правильно понял задачу, то тест должен просто в какой то момент притормозить и проверять состояние среды до определенного триггера (например даты). Как вариант сделать внутри теста шаг, который завернут в декоратор, позволяющий ждать наступления конкретного события. Ну а то, куда идти дальше после наступления события уже решать как душе милее. Например из декоратора можно вернуть нужную функцию.
action = wait_till_trigger()
action()