Я для себя так делю: есть си-подобные языки (си, плюсы, Джава, джс), к ним отношу питон, а руби больше похож на делфи для меня, что близко к противоположности. Не по паттернам каким-то, а по синтаксису, семантике
Я его пробовал прямо за день до руби, не понравился ещё на стадии code academy. На следующий день попробовал там же руби — понравился сразу. Вкус и цвет. Считаю, что нужно на это ориентироваться, а не только слушать других дядь.