Ну, проблема в том, что нам-то со стороны не видно, как оно у вас там работает, где буксует и где болит.
Поэтому и предложить какие-то решения сложновато.
По моему субъективному опыту, ситуация когда автоматизаторы сильно зависит от актуализации тест-кейсов (и документации в целом) чаще всего возникает тогда, когда у ребят примерно нулевое погружение в проект и они работают в формате "моё дело простое, получил тесткейсы - написал код".
Это, в общем-то, совсем не единственный формат в котором автоматизаторы могут работать.
Где-то он полезен, где-то вреден, где-то "так исторически сложилось, поэтому не трогаем".
С документаций та же история.
Где-то приходится (по обоснованным причинам) тратить время на расписывание и актуализацию документации, где-то она нафиг не нужна и без неё (или почти без неё) отлично живётся.
Есть прекрасная практика "Five why's?", которая помогает не только с инцидент-менеджментом и поиском root-cause`ов, но и хорошо работает когда тебе надо понять "зачем нужно делать эту хрень?".