Обучать имеет смысл компоненты NLU - классификация интентов, выделение сущностей, всё такое. И, как сказали выше, chit-chat компоненту.
В больших ботах типа Алисы гибридное NLU (частично машиннообученное, частично на правилах), полностью машиннообученная болталка (для поддержки разговора на любую тему), полностью правиловые логика и NLG для goal-oriented сценариев.