Ну тут это работает по узнаванию: похоже на нормальное выражение или не похоже. Грамматическая некорректность позволяет, если опускать использование в художественных и стилистических целях (как минимум это слишком далеко от формализации), освободиться от множества заведомо неправильных вариантов, и тут никакой интуиции не нужно, но существуют грамматически корректные выражения, в которых смысла нет (если опускать художественные варианты использования, опять же): например, от Хомского иллюстрация -- "Colorless green ideas sleep furiously". Значит, у нас есть какие-то критерии осмысленности. А какие? Непонятно. Также существуют вполне осмысленные и грамматически корректные выражения, которые, тем не менее, будут неочевидными, их вряд ли будут использовать: вот самый яркий и известный пример -- это "Buffalo buffalo Buffalo buffalo buffalo buffalo Buffalo buffalo". Мы можем сказать, почему: лексика странная. Но как это понять в общем случае, не очень ясно, опять же. Или вот есть слишком абстрактные высказывания, которые легитимны, но вряд ли мы будем в обычном языке их использовать. Как определить абстрактность, не ясно.