Разработка волнами идёт, во время интенсивной части разработки вполне возможно. У нас на некоторых проектах и по 5 релизов в день, в пайпе ci.
Не очень понимаю ценность данного теста в части приемки\е2е, данный функционал как я понимаю изолирован от окружения и проверять тут нужно юнит тестами конкретно конвертацию, а заливать и скачивать файлы мало что проверяет, на самом деле. Тут скорее всего будет достаточно проверить что файлы разного формата\размера\етц нормальну загружаются на сервер и WS нормально отдает ссылку на другие файлы и их можно скачать (а вот целые они, правильные ли — забота юнит тестов на бекэнде)