Павел, т.е. мне нужно создать новый процесс: "ожидание условия - подключен TG" ——— "Подпроцесс"?
Если вы отправку писем делаете через телеграм, то да.
делаете процесс для первого виджете (ставите его запуск в условия обработки) процесс запускается, и ждет когда чел подключит телегу, как подключил, пошла ветка с письмами, можно даже не через подпроцесс, а тут же.
по аналогии и для второго виджета.
можно поставить таймаут 15, 20 49 минут, на ваше усмотрение.
на моем скрине показан такой вариант, чел заполнил форму и по нему запустился процесс, пошли письма по мылу, дальше ждем подключения мессенджеров, как только подключил, через подпроцесс пошли рассылки по мессенджеру