Имхо надо выяснить зачем нужна озвученная оценка этому человеку. Можно просто спросить, но скорее всего придется выяснять перекрестными вопросами, потому что обычный менеджер не может внутрь себя вопросы задавать.
Из опыта оценка задач может нужна:
1) для прикрытия собственной задницы
2) для озвучивания сроков заказчику с умножением на коэффициент 3.14, а на самом деле для пункта 1
3) для планирования сколько еще можно впихнуть задач и когда, что тоже не про подумать, а про пункт 1
Там какой-то особо запущенный случай. Аргументы про необходимый анализ отскакивают, как горох от стенки. Причем срок он согласен услышать любой, хоть конец года. Потом берет его прям как сказали и отдает выше куда-то. Пока поговорили, что если сроки говорят они без всякой декомпозиции и осмысления зависимостей, то и коммитятся они. Я просто пытаюсь понять, в чем ценность для менеджера таких сроков с потолка.