Проще всего закрепить знания практикой. Можно и домашний проект начать. Если есть время и стремление, то этого достаточно. Качество такого опыта, скорее всего, нигде не применишь, но в голове усядутся некоторые принципы разработки.
В изучении сервлетов тоже не вижу смысла, но если хочется пройти весь путь, то можно прям на первой джаве начинать писать )
Смешно. Я бы тоже начал с современных технологий, типа spring boot, это позволит научиться писать приложения и вообще быть полезным и получать от этого удовольствие. А дальше если есть желание, копать вглубь, выяснять как глубока кроличья нора. Не обязательно сервлеты. Неблокируемый ввод-вывод (NIO, Spring WebFlux), реактовщина — это то, что будет набирать обороты, на мой взгляд. А вот блокируемые потоки, Томкат, всякие там EJB, конечно, в один день не умрут, но актуальность теряют.