Встроенной поддержки автоматического подбора свободного порта в webpack-dev-server нет
Можно самостоятельно написать скрипт, который будет пробегаться по стандартным портам, и пытаться открыть сокет.
Затем, если сокет открылся, закрывать его и номер порта закидывать в конфигурацию сервера