В первую очередь, с изучения базового консольного администрирования в/на Linux/Unix/Windows, сетевое администрирование, потом уже даже вопроса не появится с чего начинать, открыв любую тестовую болванку, аля Kali, Parrot, BlackArc, будет уже понимает что для чего. Плюс понятие пентест, включает в себя разнопрофильные категории, это тоже для себя нужно выбрать.