если железка не предназначена для файлопомойки - я даже не буду отвечать на то как оно там работает и работает ли вообще. имхо - это пустая трата времени.
Для того, чтобы повесить метку на коннект впн - достаточно на сервере посмотреть на какой интерфейс пакет приходит. сложности с каллер ид и т.д. вообще не очень понятны.
Сперва скрипт будет искать caller ID и и порты/протоколы соответствующие впн подключениям, брать оттуда марку соединения и на её основе помещать интерфейс в интерфейс лист
вы имеете ввиду в скрипте вам дается имя интерфейса, вы идете в коннекшен лист, ищете клиентский ип, забираете дст адрес - и по нему - добавляете в интерфейс лист, я вас правильно понимаю?