Может, у меня у самого получится. Куда вообще копать? Как отлаживать этот JS?
Начни хотя бы с console.log в ключевых местах. При ресайзе и перед/после расчёта высоты блока. Потом смотри что получилось и сравнивай с тем чего ты хочешь.
Если тебе нужна вставка из буфера то подойдёт. А если тебе нужно перетаскивание картинки в браузер то выше статью я скинул. Ну или можешь на хабре найти что-нибудь по Drag and drop.