Возьми книгу нормальную и там будет начальный роадмеп. Вообще, надо отталкиваться от того, что тебя интересует: под какой процессор, под какую ОС и что именно. Одно дело, как я сказал, писать оконные приложения под винду, другое - прошивки под АРМ. И даже под винду можно писать просто прикладные приложухи, можно системные типа sysinternals, а можно защиты, кряки или не дай бог вирусы :). Везде разное нужно знать и уметь.