ну, для меня боль в том месте, когда нужно убедиться, что все планируемые задачи попали в релиз
нужно проанализировать релизную ветку и как-то сравнить с тем, что есть в Jira под нужным релизом
здесь, кажется, гораздо лучше подходит идея завязаться на код, а Jira как-то подгонять под текущий состав релиза, но это все равно боль без спецов, которые релизами рулят
Решается в первом приближении CI-ем, который при сборке сгребает из коммит мэссаджей названия джировских ишуёв и пишет в джиру (хоть в статус, хоть в кастомные поля). Остальное по идее настраивается уже в самой джире.