Если у вас фоток много, то долгий процесс будет, ну и вопрос объёма облака конечно немаловажный. А так самую верхнюю галку ставите и оставляете Загрузить оригиналы.
Но предепреждаю сразу - долго будет, особеннно если места не хватит, айфон же постарается свои фотки туда запихать. И всё это дело синхронизировать. Так что лучше сначала скиньте фотки с айфона на мак, чтоб не потерярялись, ну а потом всё остальное.