все 14 писем будешь проверять, что он не прочитал? тут явно лучше всё сделать через 1 письмо и один процесс. И проверять прочитал ли он это самое письмо, 14 дней. Через рассылки можно, но на мой взгляд не удобно.
Дату в платеже можно проверить Дата создания платежа N-дней назад. и ставить сегодня, вчера, от 2 до 2. и т.д. Исключить те заказы, где больше 1 платежа.