1. Мне не до конца понятно что вы все же хотите и как? У вас вопрос в распределении кураторов или в том чтобы сообщения ученика попадали имено его куратору с уведомлением?
2. Если вопрос в распределении кураторов, то не понятна ситуация - у вас набралось кол-во учеников и их надо распределить или ученики регулярно пополнябтся(покупают курс) и сразу нужно равномерно распреелить их по кураторам?
П. С.
Чтобы общение через конвертик было с куратором, то нужно создать отдел - назвать его именем куратора, можно еще детали написать, например время работы. И тогда нажав на конверт пользователm увидит варианты куда можно написать. Вот пример
http://joxi.ru/Grq1kE3s4qdpwr