Последнее своё сообщение ты почему можешь не знать?
Рано или поздно ты отсинхришь все отправленные и получишь то, которое было отправлено перед этим.
При этом если ты меняешь устройство и оно не было в онлайне - я что-то слабо представляю чтобы времени прошло меньше чем разница времени между устройствами.
При синхронизации возможно стоит добавить сверку часов, да.