Возможно кто-то сталкнется тоже с такой проблемой.

Для  api.mailgun.net дело оказалось в следующем. Корневой сертифкат, который поменялся на этом сервере на "DigiCert Global Root G2" отсуствует и неизвестен в Android. Чтобы решить проблему нужно использовать вот этот костыль:

https://github.com/square/okhttp/blob/master/samples/guide/src/main/java/okhttp3/recipes/CustomTrust.java

Там в качестве примера указаны два сертификата, их нужно заменить на .pem своего рутового сертификата. И передавать созданные в этом костыле  SSLSocketFactory и X509TrustManager в билдер OkHttp:
OkHttpClient client = new OkHttpClient.Builder() .sslSocketFactory(customTrust.getSslSocketFactory(), customTrust.getTrustManager())

Так что при смене сертификата на сервере не забудьте проверить что в старых Анроидах все работает. Еще один фактор риска.

Да, только тебе нужно ввести пароль этого рута для систем-критикал штук. Ну в норм ос так

По поводу Magisk - вариант в лоб, это проверять наличие Magisk Manager

А никто не потрошил вацап? Интересно для чего нужен MemoryDumpUploadService🤔

https://developer.android.com/preview/features/security.html - Android P, чё там по security?)

да есть чутка