До призыва на службу в армию поступил в Полиграфический институт, но был отчислен, не доучившись и до конца первого курса. После отчисления оба брата записались в автошколу ДОСААФ. Работали на хлебозаводе. В армии братья служили вместе в г. Солнечногорске личными водителями армейского начальства.
После службы в армии он поступил на факультет философии МГУ. Университет покинул сам, разочаровавшись в существующей системе и сознательно выйдя из рядов КПСС. Высшее образование получил значительно позднее, окончив Московскую юридическую академию.
Он проработал три года администратором, отвечая за решение таможенных вопросов, на киностудии «Три Тэ» под руководством Никиты Михалкова. Далее, совместно с братом занимался предпринимательской деятельностью. Ими был открыт фамильный ночной клуб с названием «Апропо». Некоторое время братья работали в торговле. Затем была работа в такси. Трудился в качестве служащего в одной из московских фирм. Восемь лет проработал в Объединенной металлургической компании, занимаясь вопросами таможни и транспорта. В «Норильском никеле» работал в качестве ведущего специалиста в управлении таможенного оформления.
В Красноярске по личному приглашению одного из заместителей губернатора Красноярского края работал в администрации края советником по вопросам таможенного регулирования, заместителем руководителя Центра транспортной логистики, генеральным директором компании «Терминал».
Из Красноярска актёр перебрался в Новосибирск. Там братья пытались построить предпринимательский бизнес и музыкальный проект. Биография братьев включает в себя этап, когда они совместно с певицей Татьяной Михайловой выступали в трио под названием «Гараж Сыроежкина». Исполняли джаз, рок, бардовские песни.