в последних версиях ОС там подтягивают гайки по добавлению сертов. я через мдм добавляю, хз как это вообще руками делается
В MDM же надо:
• Deploy trusted root certificates via Endpoint Manager. For more information, see Create trusted certificate profiles.
• Encryption certificates must be imported into Endpoint Manager. For more information, see Configure and use imported PKCS certificates with Intune.
• Install and Configure the PFX Connector for Microsoft Intune. For more information, see Download, install, and configure the PFX Certificate Connector for Microsoft Intune.
• Devices must be MDM enrolled to receive trusted root and S/MIME certificates automatically from Endpoint Manager.
• Настроить параметры Outlook через MDM
Тут же тоже надо всю цепочту от рута до конечного сертификата добавлять?