Что-то не то вы говорите...

сделайте норм A записи

адрес сервера remote.фирма.ru для функционирования автодисковера создан CNAME autodiscover.фирма.ru
т.к. есть хост фирма.ru на котором  есть web сайт, который администрирую не я

https://docs.microsoft.com/en-us/skypeforbusiness/plan-your-deployment/mobility
Тут всё подробно описано.

на тестовой компе в файле хостс создайте две записи

автодискавер и ремоте на ваш ип

и тестируйте outlook

Дык вам надо разобраться почему не по тому пути идет в автодискавер. P.S Он неправильный)

Прям если уж никак, то можно дико извращнуться). Перенаправить запрос ремоте на самом сервере на автодискавер 😁

"Н" не надо так))

он неправильно идет только в чужом домене, в своём или с внедоменного ПК  определяется правильно

сплит днс настроен (неправильно)?

Ну вот. Значит, проблемы искать только в чужом домене. А проблемы с неправильными путями dns. Не понял, почему нельзя сделать норм. Но уж перенаправление на автодискавер прям крайняк. НАверняка без этого можно обойтись

нормально это как ?

1. Service Connection Point (SCP) lookup - Outlook пытается найти точку подключения к Autodiscover в Active Directory (для своего АД сайта). Если данная попытка не удачна, то он переходит к "не доменной" логике:

2. HTTPS запрос к SMTP домену - Outlook формирует адрес для подключения из доменной части SMTP адреса пользователя, например https://contoso.com/autodiscover/autodiscover.xml

3. HTTPS запрос к домену Autodiscover - Outlook формирует URL добавляя имя autodiscover к SMTP домену, например:

https://autodiscover.contoso.com/autodiscover/autodiscover.xml

4. Выполняется поиск локального XML файла с конфигурацией

5. Используется метод HTTP redirect

6. Выполняется поиск по SRV записи

1 это внутри - всё работает
2 там сайт и А запись не поменять
3 мой вариант

или во 2 вариант делать http 301 c переадресацией на 3 ?

Больно это видеть)). Можно. Но нутро прям сопротивляется)

а если файл hosts подправить ? норм соединяеться?

а как правильно ?

Казалось бы, у конторы есть Exchange и o365 но...
Для структурирования и хранения писем (шаблонов) в офисе развернут внутренний почтовый сервер hMailServer. Работу с разными почтовыми ящиками пользователи осуществляют через почтовый клиент Mozilla Thunderbird. Благодаря такому алгоритму при возникновении претензии от агентства есть возможность в кратчайшее время отыскать и предоставить информацию по любому электронному обращению.
В связи с этим, крайне важно, чтобы доступ к электронной почте производился через одну платформу (hMailServer).