"Нетривиальность" задачи - всего лишь следствие квалификации атакующего. За десять лет пентестов пока еще ни разу не встречались компании, которые не получилось бы пробить снаружи в течение первых двух недель работы.
Апофеозом был пентест одного логистического центра. Пробились в корпоративную сеть, запустили nmap - и все принтеры, на которых распечатывались накладные и квитанции, начали плеваться бумагой. Пока парни поняли, в чем дело, пока уведомили нас, пока перезагрузили принтеры - а их там было под сотню в нескольких зданиях... В общем, в тот день отправка грузов была остановлена, и завал они разгребали еще три дня.
Мне кажется, тут есть доля лукавства. Например, я уже писал, что нашу компанию тоже пентестили. Да, проникли в корп ЛВС. В одном из городов (компания большая и размазанная по стране, все связаны друг с другом, магистралы, мплс и все такое). При этом на тест давалась куча белых адресов, целые портянки. Ессно сломали там, где сломалось, а в остальных, назовем это - точках потенциального входа - не получилось. Про тот регион, который сломали и так все знали, что там ИТ-шники гондурасы, от него анально-огораживаются, почти как от инета. Вроде очередная звездочка на фюзеляже, не исключение, но подтвержденное правило, а по сути - не совсем. И уж тем более, было бы опрометчиво говорить, что из этой точки входа можно подломить любую АСУТП организации. Многие - возможно, но точно не все