По итогу на удаленке пентестером не побыть штатным сотрудником?
Компаниям нет смысла брать кого то на удаленку если под боком на рынке труда куча страждущих попасть на это место... студенты, вчерашние выпускники, те кто мигрировал с периферии.. Самый реалистичный вариант для удаленщиков это участие в bug bounty программах
А так, как вариант зацени такие компании как Positive Technologies и Digital Security, они часто работают со студентами, организуют летние стажировки и boot camp