1. когда я такое вел для ребенка в школе, то выделенный счет (субсчет, депозитный счет и пр. привязанные к существующей карте) был фундаментальным элементом для ведения учета и отчетности. Все конечно зависит от вашей финансовой воспитанности, возможно вам потом не составит труда "государственных баранов" не спутать со своими :) я не стал рисковать с родкомом мамаш :)
2. неблагодарное это дело я вам скажу (просить/напоминать, что кто-то не скинул 150р) и посочувствую. Если все таки надо напоминать и отслеживать, то тут да, как писали выше надо будет заводить на всех в начале месяца долги.
В помощь могу только вспомнить, что когда то давно (и может еще работает) в вэб версии можно было выставить - напомнить мне на e-mail такого-то числа. Это вам может помочь понять ближе к концу месяца кто не скинулся.