сервеер линя настравивать конфигами не все могут, а у вин сервера есть интерфейсе как раз
так что линь это сложно и неудобно, но хорошо, винда наоборот
хотя в винде сейчас всё ввезде взаимообменено
и там и там есть все опции и интерфейс
раз на то пошло, то ставить систему зависит от задач
где то одно хорошо работает, а где то другое.
кроме того, вопрос денег, одно дело работа с админом, деньги на поддержку, на ось и т.д.
а в случае с aws так вовсе зависит от задач которые ты выполняешь, ибо на каждый отдельный модуль может быть свой человек со своими правами на сервере и знаниями, а ты как конченый потребитель рабоотаешь с веб мордой, и тебе глубоко на чём оно будет запущено