если код изначально писался бы с заделом на третий питон, то не возникнет особых проблем, как мне кажется
Это да. Но мне встречалась кодовая база, над которой работали ребята, которые, судя по стилю, до этого не знали ничего кроме джавы. Никакого задела на третий пайтон там не было. Да ещё и использовались мёртвые фреймворки, которые никто так и не портировал на 3.