Ох, там посложнее будет
Не знаю, какая у вас специфика, но что-то могу подсказать
1) гос структуры требуют диплом, тут не отвертишься. Банки в большинстве своем тоже. Но, имхо, ни там ни там не особо прикольно работать.
2) все котируют нормальные международные сертификаты. Самый распиареный пентестерский серт сейчас - OSCP. С ним много куда готовы взять без вопросов.
3) коммуникация с людьми это очень важно. Я когда работу верстальщиком искал - просто удачно побухал в баре с чуваком, который учился с чуваками, которые сделали свою веб студию. Он дал мне контакты, меня тогда взяли. Сейчас я, вот, тоже, просто тусовался в чате киевского дефкона, нарвался на сеньора из епама. Пообщались полчаса, он попросил резюме и позвал на собеседование.