Так если готовая система с ssh или winrm и её обновить и установить сервисы, то в чём ненадёжность?
И как в такой ситуации packer будет более надёжный?
1 раз - ok, one shot.
день n - чаще всего становится сложно это поддерживать.
Packer - immutable infrastructure, легко отлаживать. Легко загнать в CI.
что-то мелкое поставить, деплой сделать - aws codedeploy.
всё прекрасно клеится с asg.