Единственное, что не банальное на ум пришло - это проблемы со временем, бывает такое, что в системе одно время, а в биосе оно сброшено после "резкого" отключения.
ку всем. почему может не отрабатывать на Debian 10 ? */1 * * * * root usr/bin/python/python3 /var/www/userside/modules/usm_checker/usm_checker.py equipment > /dev/null 2>&1