а как Вы это дело тестируете? на реальном телефоне без подключенного кабеля? может Вы попали в Doze режим?. Если попали в doze режим, то работа может откладываться на неопределенный срок, но точно должна выполнится если был включен экран и ее время наступило. И не стоит в doWork ее заново перезапускать - она и так у Вас periodic и будет каждый период запускаться (это тоже может быть проблемой)
Так я ж ее сначала отменяю по tag.
И да, тестировать приходится на своем телефоне и паре эмуляторов. У меня 8.0, в эмуляторе 10. Одинаково. Почти. У меня 1-2 раза срабатывает, затем останавливается, а там жэж эмулятор, всегда-запущен, там может и больше, 2-3... Как же приложения почты письма получают всегда?