Выбираете в результатах запрос одну строку, нажимаете CTRL+SHIFT+C (копировать с заголовками), далее CTRL+N и вставляете 2 строки, в первой будут содержатся разделенные табом колонки, выделяете первую строку одним кликом CTRL+H замена \t на , с поддержкой регулярных выражений, чуть дольше (на 2 секунды), но зато работает в любой версии SSMS
я не против SSMSBoost, но в бесплатной версии это шляпа, а его ценник в 150 евро того не стоит, гораздо лучше приобрести Red Gate SQL Prompt с овер фичей статической проверкой кода, которая помогает привить лучшие методики написания TSQL кода за неделю