на самом деле не понятно в чем именно у вас вопрос, т.к. в самом вопросе ошибка. После map(Object::toString) стрим не остается стримом обжектов. он вполне нормальным типизированным стримом стрингов будет.
Так у вас сет изначально не типизирован? Тогда не знаю. Последний раз нетипизированные сеты видел лет 10 назад, задолго до появления стримов. Действительно, остается нетипизированным после любых операций.
Господа, подскажите плагин для мэйвена который писал бы на этапе package кастомные папки и файлы в установленные пути в таргете и jar. Например, у меня есть папка bin, в ней баш скрипты, мне надо что бы она лежала точно рядом с папкой foo, и никак иначе.