У вас поле в классе User называется user_id Поле в классе Aircraft тоже называется user_id
Дефолтная стратегия именования FK в хибере генерирует название колонки FK как конкатенация названий этих двух полей, предварительно их снэйк-кэйся (но они у вас и так уже в снэйк-кейсе).
Поэтому получается user_id_user_id. а у вас колонка называется не так. У вас она называется user_id. Поэтому и не находит.
Можно указать явное название колонки (какие-то атрибуты @ManyToOne вроде, не помню). А еще лучше назвать поле нормально в классе. Если у него тип User, то как оно может называться user_id? Это же не ID юзера, а сам юзер.
Но все это вопросы, связанные с основами Хибернейт, и к Спринг не имеющие ни малейшего отношения. Так что гуглите, как правильно делать маппинги в хибернейт.