Правильно ли я понимаю: black форматтер может по всему проекту одинарные кавычки заменить на двойные, но он не может по всему проекту в в строках двойные кавычки исправить на одинарные? И может ли PyCharm по всему проекту двойные ковычки в строках заменить на одинарные?
Black может не трогать твои кавычки. Поищи в гитхабе black багу про это. Там много разных кейсов рассматривается. Даже Гвидо отметился. Вкратце - ты не хочешь все кавычки менять на одинарные:)