Либо сидеть на Винде и получать проблемы от злоумышленников, либо на Линуксе и проблемы от разработчиков, а от жопорукости проблемы будут везде. Сам временами такой, но проблем при обновлении на Винде меньше, чем при обновлениях на Линуксе
это скорее зависит от разных факторов, к примеру как использовать боезаряд. но в моих конфигурациях, на которых стабильно работаю, все обновляется нормально. не припомню проблем. да, это не куча машин в датацентре из зоопарка.