Тут стоит внести поправку в вопрос "...16-значный пароль сгенерированный случайно..."
С этой поправкой ответ: Можно, но уйдет слишком много времени, нужно будет физически перебрать огромное число вариантов
Без нее: При наличии некой массы паролей от человека, который ставил пароль на архив - это не слишком сложно. Вернее даже не так, это намного легче чем со случайным паролем, важно лишь сгенерировать пулл паролей на основе правил, которые использует тот человек при выдумавании пароля (все используют свои правила)
Короче - важно лишь захотеть :)
А если я вслепую набираю русскоязычную фразу длиной 30 символов, переключившись на латинскую раскладку?