По своему опыту – да нормально. У синатры гораздо меньше скоуп и меньше неявных правил/конвенций. Дисперсия больше, чем у рельс – потолок выше, плинтус ниже.
И "батареек нет" (типа БД, миграций, ассетницы, автолоада), поэтому обычно на её основе образуется новый фреймворк. Зачастую в каждом сервисе свой (и это обычно невесело). Но без рельсовой идеологии (т. е. может, но не обязан) и далеко не факт, что веб-центричный. Но насколько приятный, может сильно разниться.