Я с винды ушла с того момента, как я попыталась запустить локальный Rails сервер. Увы, оно решило на винде посылать меня на три буквы, в то время как Линукс таким не страдал.
Ну, при переходе к рельсам желательно уже переходить и на линукс. Да оно и само как-то плавно перейдет, на самом деле. Но до рельс путь может быть длинным, так что человеку лучше максимально сосредоточиться на одном, нежели пытаться понять и решить сразу несколько вещей